El Air Jordan 1 Retro High OG 'Chicago' 2015 se diseñó para evitar las multas de $ 5,000 por juego de Jordan de la NBA después de que se prohibiera el color original negro y rojo. El 'Chicago' se realizó por primera vez en 1994 y se mantuvo fiel al diseño de 1985. Se lanzaron más retros en 2013 con pequeños cambios en el diseño, y nuevamente en 2015 con los detalles originales de la marca: el logotipo de Nike Air en la lengüeta y el talón original sin el logotipo de Jumpman.